常用還原劑——三丁基氫化錫（n-Bu?SnH）

【英文名稱】Tri-butylstannane

【分子式】 C12H28Sn

【分子量】 291.11

【CAS號】 688-73-3

【縮寫和別名】Bu?SnH，TBTH

【物理性質】無色透明液體，bp 80 ℃/0.4 mmHg(53.33 Pa)，d 1.082 g/cm3，易溶于有機溶劑。

【制備和商品】國際大型試劑公司有銷售，商品試劑約 97% 純度，主要雜質是氧化產物 (Bu?Sn)?O。

【注意事項】 錫化合物一般有劇毒性，須在棕色瓶中避光密封保存，在通風櫥中操作和使用。

Bu?SnH 是自由基 Bu?Sn? 最主要的來源。通過產生 Bu?Sn? 自由基，進而引發碳自由基形成。因此，Bu?SnH 可以作為氫自由基的供體，也能發生烯烴、炔烴和羰基化合物的錫烷基化以及炔丙基和烯丙基硫化物的脫硫錫化。另外，該試劑也可以作為烯丙基錫烷 SN2 反應的催化劑、參與自由基擴環反應、促進酰氯選擇性地還原為醛。

化學選擇性地用氫原子取代鹵原子（除了氟）是 Bu?SnH 在合成中的主要用途（脫鹵化）。使用芳香鹵化物，TBTH 也可以選擇性地用氫原子代替鹵原子

用 Bu?SnH 處理仲醇的硫羰基衍生物可以有效地去氧化。在此條件下，許多其它官能團能夠保持穩定，例如：胺、醇、羰基、環氧化合物、對甲苯磺酸等。

用 Bu?SnH 處理硫羰基咪唑和硫羰基酯，可以很高產率地得到相應的烷烴。

在 Bu?SnH 存在下，可以通過光解或熱解發生脫羧反應。這種方法適用于多種脂肪族羧酸底物，也可用于異腈、異硫腈和硝基化合物進行 C-N 鍵的均裂。

在 AIBN 的存在下，Bu?SnH 能夠還原伯和仲硫醇、硫化物（含有至少一個穩定自由基的官能團，例如：α-羰基、α-硫、芐基、叔丁基）和硫酮成為相應的碳氫化合物。Se-C 和 Te-C 鍵也能夠被氫化錫斷裂。因為 Ph-S 和 Ph-Se 鍵很難被切斷，所以硫苯和硒苯衍生物是最廣泛使用的 C-C 鍵生成反應的自由基前體。根據反應條件不同，硒苯酯生成醛或非碳水化合物。

利用硫咪唑中間體進行自由基產生和環氧化合物開環的反應，是經典的 的一種改良方法。

當反應底物濃度較高時，Bu?SnH 也可以促進分子間的加成反應，并且有許多合成方面的應用。烯烴和炔烴的錫烷化反應可以在熱引發或超聲引發的條件下進行。

摘自：《現代有機合成試劑——還原反應試劑》，胡躍飛主編。