四川
莊子在公元前340年前后出任漆園吏，彼時約29歲；這個職位大概是管理漆樹園或漆器生產的小吏，薪資微薄，僅能勉強糊口。不過這份官職與他追求自由、順應自然的本心相悖，公元前337年前后，宋國發生宮廷政變，宋君剔成被弟弟偃驅逐，之后不久莊子便主動辭官。辭官后的莊子可以算是古代意義上的自由職業者，他擺脫了固定官職的束縛，以靈活方式謀生并傳播思想。
辭去漆園吏后，莊子沒再任職固定官職，靠編織草鞋維持基本生計，還常去濮水釣魚補貼生活，這些勞作無需受他人管束，時間和方式都由自己掌控，是典型的自主謀生模式。
辭職后的莊子沒了固定收入，生活長期處于窮困潦倒的狀態，連基本溫飽都難保障，《莊子》中多個記載能直觀體現他的貧困處境 ，他拜見魏王時，穿的是打滿補丁的粗布衣裳，腳上的鞋子破爛到得用麻繩拴著才能走路，這副窘迫模樣讓魏王都忍不住詢問他為何如此困頓。
莊子曾住在偏僻狹窄的貧民巷里，長期營養不良導致他面色饑黃、脖頸干癟。他還因家里實在揭不開鍋，不得不向監河侯借糧，可對方卻用空話敷衍，他只能以“涸轍之鮒”的寓言，諷刺這種無濟于事的回應，也足見他當時已陷入斷糧的絕境。
宋國人曹商出使秦國受賞百輛車后，特意在莊子面前炫耀，直言莊子困在陋巷靠織鞋度日、面黃肌瘦的窘迫模樣，是自己絕不愿經歷的，這番話也從側面印證了莊子的貧困是當時眾人皆知的事。
莊子有時會在蒙水之畔設席收徒，用裂碗、斷弦等特殊教具傳授“破器之道”，授課方式也很靈活，常通過觀察工匠勞作等場景即興“演道”，讓圍觀者領悟道理，這種非官方的教學形式不受體制約束。
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