上海
【英文名稱】 Lithium Aluminum Hydride-Boron Trifluoride Etherate
【分子式】 AlH4Li-C4H10BF3O
【分子量】37.96 (AlH4Li), 141.95 (C4H10BF3O)
【CA 登錄號】 [16853-85-3] (LiAlH4)；[109-63-7] (BF3·Et2O)
【結構式】 LiAlH4- BF3·Et2O
【物理性質】 該混合試劑通常在乙醚或 THF中誘導反應進行。
【制備和商品】 該混合試劑需原位制備并同時參與反應。具體來講，對于還原反應，應將底物和 BF3·Et2O 的乙醚溶液加入到冷卻的氫化鋁鋰乙醚溶液中；對于硼氫化反應，則應先將 BF3·Et2O 加入到底物烯烴的乙醚或 THF溶液中，然后再在低溫下加入氫化鋁鋰的乙醚溶液。
【注意事項】 參見氫化鋁鋰和 BF3·Et2O 的相應注意事項。
氫化鋁鋰與 BF3·Et2O 混合試劑主要是作為還原劑實現酯、硫酯、縮醛和縮酮的還原反應，同時也能實現烯烴的硼氫化反應。在氫化鋁鋰與 BF3·Et2O 混合試劑作用下，酯類化合物能被還原為相應的醚類化合物 (式1，式 2)[1,2]，硫酯化合物則被還原為相應的硫化物 (式 3)[3]。
縮醛化合物對氫化鋁鋰是惰性的，通常能用 于 醛 和 酮 的 保護。但是在氫化鋁鋰與BF3·Et2O 混合試劑作用下，縮醛則能被還原成相應的醇 (式 4)[4]。
將氫化鋁鋰加入到 BF3·Et2O 中能原位產生乙硼烷，它能通過氧化水解過程將烯烴還原為醇 (式 5)[5]。
參考文獻
1. Pepttit, G. R.; Ghatak, U. R.; Green, B.; Kasturi, T. K.; Piatak, D. M. J. Org. Chem., 1961, 26, 1685.
2. Ager, D. J.; Sutherland, I. O. Chem. Commun., 1982, 248.
3. Eliel, E. L.; Daignault, R. A. J. Org. Chem., 1964, 29, 1630.
4. Abdun-Nur, A.-R.; Issidorides, C. H. J. Org. Chem., 1962, 27, 67.
5. Nussim, M.; Mazur, Y.; Sondheimer, F. J. Org. Chem., 1964, 29, 1120.
本文轉自：《現代有機合成試劑——性質、制備和反應》，胡躍飛等編著
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