常用試劑----NIS

【英文名稱】N-Iodosuccinimide
【分子式】C4H4INO2
【分子量】224.99
【CAS號(hào)】516-12-1
【縮寫和別名】NIS
【物理性質(zhì)】白色固體，mp 193 ~ 199 °C。易溶于二氧六環(huán)、四氫呋喃和乙腈等溶劑，不溶于乙醚
和四氯化碳。
【制備和商品】國際大型試劑公司有銷售，也可以由丁二酰亞胺銀鹽與碘單質(zhì)反應(yīng)制備。
【注意事項(xiàng)】容易發(fā)生光解和潮解。須在干燥氮?dú)獗Ｗo(hù)下避光保存，在通風(fēng)櫥中操作和使用。

碘單質(zhì)的活性不高，而N-碘代丁二酰亞胺是有機(jī)化學(xué)中一種重要的親電碘代試劑。

與有機(jī)金屬化合物的反應(yīng)

N-碘代丁二酰亞胺(NIS)活性較低，但可以與烯基鋁中間體反應(yīng)用于制備烯基碘化合物。NIS可以作為一種氧化試劑，氧化并使二肽環(huán)合生成β-內(nèi)酰胺。

端炔的碘代化反應(yīng)

炔基碘是一種重要的有機(jī)合成中間體，可以在室溫下用硝酸銀催化端炔與NIS反應(yīng)快速制備。

烯烴類化合物的碘代反應(yīng)

NIS是一個(gè)很好的碘代試劑，能順利地將乙烯基硅烷和乙烯基錫烷轉(zhuǎn)化成相應(yīng)的乙烯基碘代物。在溫和的條件下，烯烴硼酸與 NIS 反應(yīng)能夠被轉(zhuǎn)化成為幾何構(gòu)型
不變的烯烴碘代物。

α-碘代烯酮的合成

在 NIS作用下，α-炔醇或乙酰化的α-炔醇可生成相應(yīng)的α-碘代烯酮產(chǎn)物一般具有Z-構(gòu)型。

NIS誘導(dǎo)雜環(huán)化合物的合成

NIS與炔基容易形成碘鎓離子中間體。如果在適當(dāng)?shù)奈恢么嬖谝粋€(gè)親電基團(tuán)，則很容易關(guān)環(huán)形成雜環(huán)化合物。

苯環(huán)的碘代化反應(yīng)

在NIS存在下，可以在苯環(huán)上發(fā)生碘代反應(yīng)。例如：在含有對(duì)甲苯磺酸的乙腈溶液中，苯酚與NIS反應(yīng)生成對(duì)碘苯酚。

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