Borch還原胺化反應

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胺和羰基化合物縮合得到亞胺，然后通過還原劑（常用的有NaCNBH 3 ，NaBH(OAc) 3 等） 還原生成相應的胺的反應。Richard F. Borch在1969年報道了利用氰基硼氫化鋰進行還原胺化反應可以明顯提高得到胺的選擇性（相對于還原醛酮得到醇）【 J. Am. Chem. Soc.1969, 91, 3996–3997】。

反應通常為一鍋法進行，但有個別反應可以分離出相應的亞胺，再進行還原效果更好?？梢约尤敕肿雍Y，無水硫酸鎂，鈦酸四異丙酯，三氟化硼乙醚，乙酸等促進亞胺的生成。

NaBH 3 CN【】是一種在弱酸性條件下也能夠使用的還原劑。通常，通過調節pH，可以使還原胺化反應更加有效的進行。對于酮或醛的還原，pH必須調節在3～4、而還原亞胺離子通常在pH 6～7的時候比較適當、利用NaBH 3 CN作為還原劑，可以將副反應控制在極低的的范圍內。反應時常加入少量醋酸催化反應。

NaBH(OAc)3、2-picoline-borane也經常作為還原劑被用于該反應中。前者毒性比較低、后者在水中也能使用、經常作為改良的方法被使用。【】【】

常用溶劑有：MeOH，DCE，DCM, THF, 甲苯等。 NaB H 3 C N 常用甲醇作為溶劑，NaBH(OAc) 3 常用DCE或DCM作為溶劑，原料溶解度較差時可以考慮加入少量DMF促溶。

反應機理

首先胺對 羰基化合物進行親核加成，脫水 生成的亞胺離子。 亞胺離子活性中間體被具有親核性的氫負離子進攻，得到胺。

反應實例

【 Tetrahedron Lett.1990, 31, 5547–5550】

【 J. Org. Chem.1995, 60, 4638–4640】

【 J. Org. Chem.2008, 73, 8829–8837】

【 Tetrahedron Lett.2008, 49, 5211–5213】

編譯自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Borch reductive amination，page 66-67.

相關反應

酮和胺在過量的甲酸作為還原劑的條件下進行還原胺化的反應。當用醛作為底物的反應為 Eschweiler–Clarke還原胺化反應。

該反應是一級或二級胺通過與甲酸和甲醛反應后在氨基N上進行的N-甲基化的反應。該反應通常用于合成 N,N-二甲基烷基胺。