常用試劑----氯胺-T

【英文名稱】 Chloramine-T

【分子式】CH7ClNNaO5S

【分子量】 281.69

【CAS號】127-65-1

【縮寫和別名】N-氯代對甲苯磺酰胺鈉，N-Chloro-N-sodio-p-toluenesulfonamide。

【物理性質】白色或淡黃色固體，mp 167-170℃。溶于水和乙醇，不溶于乙醚、苯、三氯甲烷。

【制備和商品】國內外試劑公司均有銷售。

【注意事項】 在陰涼處密封保存，在通風櫥中操作和使用。

氯胺-T在有機合成中可作為提供氯正離子和氮負離子的試劑，也可作為氧化劑和氮卡賓試劑。當其與四氧化鋨一起使用時，可在烯烴雙鍵兩端分別引入羥基和磺酰胺基。

氯胺-T可與一系列含硫化合物反應形成硫氮鍵。這些含硫化合物包含硫醇、硫醚、二硫化物、硫酰亞胺、磺酸鹽、硫酮、烴基硫化氯、亞磺酰氯等。當氯胺-T與1,3-二噻烷反應時將去掉硫保護，得到羰基衍生物。

氯胺-T與烯烴反應時作為提供氯正離子的試劑。當反應體系中有水時，通常容易得到氯代醇。如果有羧酸存在時，則容易得到酯。

氯胺-T與烯烴反應作為提供氮卡賓的試劑形成氮雜環丙烷。在氯化亞銅和分子篩催化下，氯胺-T與烯烴反應可以得到中等至較高產率的氮雜環丙烷。

氯胺-T與環烯烴反應作為提供氮的試劑。在形成氮碳鍵的產物中除了三元氮雜環外，還可形成非環狀化合物。生成產物的結構與氯胺-T的用量及催化劑密切相關。因該反應過程需要經過氮雜環丙烷中間態。若氯胺-T為兩倍量則開環形成兩個氮-碳鍵，少于一倍量則以氮雜環丙烷形式存在。

當加入微量的四氧化鋨時，氯胺-T與烯烴反應時將會在雙鍵兩端加入羥基和磺酰氨基。

氯胺-T與醛或酮反應時可以作為氮試劑形成碳-氮鍵，該反應以乙腈為溶劑加入L-脯氨酸催化。其反應產物中碳-氮鍵的位置主要由醛酮的取代基來確定：當羰基的鄰位碳上連有芳基時，在羰基鄰位碳上形成碳-氮鍵；若醛基鄰位碳上無芳基時，在醛基碳上形成碳-氮鍵。

氯胺-T作為氮試劑也用于烯丙位的胺化反應。在二氯甲烷溶劑中，兩倍量的無水氯胺-T與硒反應形成亞胺基硒化合物。將該硒化物用于烯丙位的胺化可得到很好的產率，碲也有類似的特征。

氯胺-T作為氧化劑，可定量地將烯胺氧化成相應的氨基醛。氯胺-T還可氧化溴化鈉和碘化鈉生成BrCI和ICl，或者將醛肟氧化生成異噁唑啉。

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