常用還原劑——三仲丁基硼氫化鋰（L-Selectride）

【英文名稱】Lithium Tri-sec-Butylborohydride

【分子式】C??H??BLi

【分子量】190.11

【CAS號】38721-52-7

【縮寫和別名】L-Selectride, Lithium Tri-s-Butylborohydride

【物理性質】該試劑通常作為 THF 的溶液被制備和使用。

【制備和商品】國外大型試劑公司有銷售，有不同濃度的 THF 溶液或者 Et?O 供選擇。

【注意事項】該試劑對濕氣和空氣比較敏感，需要在陰涼和干燥條件下儲存。

三仲丁基硼氫化鋰（L-Selectride）在有機合成中被用作優秀的、溫和的和高度選擇性的還原試劑。它是 Selectride 家族中的一個代表，具有較好的溶解度和較低價格的優勢，所以更廣泛地得到應用。

與 NaBH? 的結構進行比較，可以清楚地看到 L-Selectride 的反應選擇性主要來自于兩個方面：

(1) 它的分子中僅含有一個負氫離子，容易定量地控制試劑的用量；

(2) 它的分子中有三個仲丁基，自身具有較大的位阻，更容易在底物位阻小的區域發生選擇性反應。此外，L-Selectride 的還原能力明顯地受到反應溫度的影響。

在 THF 溶劑中，L-Selectride 與酮的還原反應可在低溫下進行。很多對反應條件敏感的官能團均不受到明顯的影響，例如：氰基、縮酮、縮醛和硅醚等。

L-selectride 與 α,β-不飽和酮的還原反應可以根據底物分子結構的不同而變化。在鏈狀底物的反應中，酮被選擇性地還原為醇。在環狀底物反應中，雙鍵優先被還原。當分離酮與 α,β-不飽和酮共存在同一個底物分子中時，使用限量的試劑可以選擇性地將分離酮還原成為醇，而 α,β-不飽和酮保持不變。

當酮的鄰位有手性基團時，L-Selectride 與酮的還原反應具有很高的立體選擇性。使用合適的用量和反應條件，L-Selectride 可以將酯基還原成為半縮醛。非常有趣地觀察到，在此反應條件下，疊氮官能團可以不受到嚴重的影響。

摘自：《現代有機合成試劑——還原反應試劑》，胡躍飛主編。