《食品科學》：河南工業大學畢艷蘭教授、劉君博士等：富DHA藻油及其在水包油型乳液中的氧化行為分析

二十二碳六烯酸（DHA）是一種ω-3系多不飽和脂肪酸（PUFA），在促進大腦和視網膜發育、延緩衰老、保護視力、預防心血管疾病和肥胖癥等方面具有重要作用。然而，DHA-藻油是脂溶性物質，在水基食品中的分散性和穩定性較差。水包油型乳液（簡稱乳液）作為一種有效的包埋輸送體系，能夠顯著提高DHA-藻油在水相食品中的溶解度、分散性和生物利用率，同時改善其不良風味，在食品加工過程中廣泛使用。

如圖1所示，在乳液體系中油相以乳液液滴的形式均勻分散于水相中。DHA在乳液體系中的氧化行為與純油體系存在顯著差異，尤其是界面氧化在乳液體系中起著關鍵作用。

河南工業大學糧油食品學院的張澤楠、劉君*、畢艷蘭*等以一種高DHA含量藻油（69%）為原料，制備穩定的低內相乳液體系，研究常溫密閉儲藏條件下富DHA藻油及其在乳液體系中的氧化穩定性，基于NMR和GC-MS分析DHA藻油自氧化過程中DHA-OOH和次級氧化產物的具體組成，分析DHA分子基團在氧化過程中的動態變化，探究乳液體系藻油DHA的氧化過程及氧化路徑與純藻油體系的差異，以期為調控富DHA脂質及其乳液產品的氧化穩定性提供理論基礎。

1 水包藻油乳液的物化穩定性分析

首先考察DHA藻油乳液在25 d儲存期間粒徑、PDI及Zeta電位變化，如圖2所示。在儲藏期中藻油乳液粒徑保持在150～160 nm范圍內，PDI無顯著變化，說明乳液在25 d常溫密閉儲藏過程中保持良好的物理穩定性，乳液體系中藻油在穩定的乳液界面環境下發生氧化行為。隨著儲藏時間的延長，藻油乳液的電位絕對值呈增加的趨勢，說明儲存過程中藻油UFA發生氧化，UFA氧化產生的氫過氧化物及極性次級氧化產物可能在乳液界面吸附，導致乳液界面負電荷吸附量增加。

2 DHA藻油的脂肪酸組成變化及氧化損耗

通過氣相色譜面積歸一化法對脫除極性DHA藻油脂肪酸組成進行測定，并測定乳液中藻油和純藻油脂肪酸組成隨儲藏時間的變化，結果如表1和表2所示。本藻油樣品為高DHA含量藻油，其中C22:6相對含量高達69.45%，C24:1相對含量為17.08%，C20:5相對含量為1.01%。藻油總UFA含量89.69%，其中PUFA含量71.87%。隨著儲藏時間延長，純藻油和乳液體系中C22:6相對含量顯著降低，C20:5無顯著變化，說明常溫儲藏條件下藻油中C22:6主要發生氧化損耗；SFA相對含量增加，SFA幾乎不發生氧化，相對含量的變化無法直觀反映各UFA的實際氧化損耗情況。因此，根據式（8）計算3 種主要UFA（C22:6、C24:1和C20:5）相對于未氧化總脂肪酸的相對損失量（RLUFA），同時根據式（9）計算各UFA相對于自身未氧化初始含量的損失率（LRUFA），結果如圖3所示。

由圖3可見，藻油和乳液體系中C20:5損失量無顯著性變化，C22:6和C24:1氧化損失顯著，為主要氧化的UFA，并且C22:6損失量顯著大于C24:1。盡管研究表明，在乳液中DHA可能采取界面保護構象，增強其氧化穩定性，但其研究也表明在同一乳液體系中，氧化一旦開始，不飽和度更高的PUFA更早更快發生氧化，仍然具有更高的氧化活性；另外，UFA的氧化速率同時依賴于相對含量，C22:6相對于C24:1含量較高，因此氧化損失顯著大于C24:1。

由圖3可見，在純藻油儲藏期內及乳液體系3 d內C22:6和C24:1的損失率無顯著性差異，推測在初級氧化產物快速產生的階段，同一氧化體系中可能存在氧化自由基在DHA和C24:1之間的傳遞，并且低含量C24:1存在化學稀釋效應使其氧化轉化率提高，這可能是C22:6和C24:1氧化損失率無顯著差異的原因。在乳液體系在儲藏3 d后進入次級裂解階段，C22:6的損失率顯著大于C24:1，可能說明C22:6氫過氧化物裂解的速率常數顯著大于C24:1。這和文獻[34]報道的一致，UFA在低溫氧化時氧化速率往往不完全相關于其不飽和度，而在高溫氧化時氧化速率與不飽和度具有良好的相關性。

圖3中，乳液體系中C22:6和C24:1損失量和損失率均顯著高于純藻油體系。由此可見，乳液體系中油水界面的作用下DHA藻油的氧化速率更快，此結果與大量低內相乳液體系的研究報道一致。首先，3% DHA藻油的低內相乳液中，單位質量DHA藻油在乳液中的可及溶氧量可能大于純油體系（圖1），油水界面將DHA分子暴露在界面區域，使其受到更多氧氣分子及金屬離子等促氧因子的作用。其次，PUFA分子具有較長的碳鏈和多個不飽和雙鍵，它們傾向于在油水界面處富集，使界面PUFA含量遠高于體相油相中的含量，并在界面區域與乳化劑相互作用，不飽和雙鍵傾向于朝向水相定向排列，使得不飽和雙鍵更易受到水相中自由基和氧氣的攻擊，加速氧化。

另外，純藻油在儲藏10 d內的C22:6和C24:1脂肪酸損失減緩，藻油乳液在儲藏3 d損失減緩，這可能反映了藻油和藻油乳液分別在10 d和3 d以后進入顯著的次級氧化階段，隨著DHA氧化程度的加深，同一個DHA分子可能發生多個位點的氧化生成多氫過氧物，或者DHA-OOH進一步發生次級裂解，導致脂肪酸損失速率減緩。

3 藻油的PV和TBARS水平

由圖4可見，乳液體系中藻油PV和TBARS水平增長速率均顯著高于純藻油體系水平，這和脂肪酸損耗的結果一致，說明在乳液體系中藻油UFA更容易發生氧化。純藻油儲藏5 d和乳液體系中藻油儲藏3 d后PV分別達到100.61 mmol/kg和84.12 mmol/kg。乳液體系中藻油PV一直處于快速上升階段，21 d后PV增加至483.13 mmol/kg，純藻油體系儲藏5 d后PV增加速率放緩，30 d后藻油PV穩定在179.94 mmol/kg。純藻油和其乳液儲藏在頂空瓶中的體積比均為20%，頂空體積比為80%，研究表明頂空體積比增大顯著加快PUFA的氧化速率。由此可見，常溫密閉儲藏條件下在較高頂空體積比容器中儲藏純藻油及其乳液，藻油氧化速率較快。兩種體系下藻油TBARS水平從儲藏開始就顯著增加，說明DHA初級氧化產物不穩定，非常容易發生次級分解，此結果與文獻報道的一致。乳液中藻油TBARS增長的速度更加顯著，可能說明乳液中DHA-OOH更易發生次級裂解，乳液DHA次級氧化水平和氧化程度更深。

4 藻油氧化過程的1H NMR分析

4.1脂肪酸質子官能團的氧化損失

采集藻油及其乳液體系中藻油的1H NMR譜圖進行氧化過程分析。圖5為氧化和未氧化藻油1H NMR譜圖（δ 0～7.0）以及脂肪酸基團質子的信號歸屬。比較未氧化和氧化藻油譜圖，發現氧化藻油UFA鏈的雙鍵（H）、單烯丙基（G）、雙烯丙基質子（I）和端甲基信號（J）隨儲藏時間延長顯著減弱。在初級氧化階段，過氧自由基奪取DHA的雙烯丙基質子（I）或者C24:1的烯丙基質子（G），形成五碳雙烯/三碳結構域的DHA自由基，進一步與進攻氧分子結合形成過氧自由基，導致烯丙基雙鍵（H）位置遷移形成共軛雙鍵結構，因此DHA-OOH和C24:1氫過氧化物（C24:1-OOH）的形成會導致DHA的I和C24:1的G質子丟失，H和J質子因雙鍵共軛移向低場區域，譜圖中I、H、J和G信號的減弱反映了DHA和C24:1基團的氧化損失。另外，一旦甘油三酯發生水解，甘油基質子發生位移變化，因此甘油基質子（A、B和C）信號變化可以反映氧化過程中藻油的水解情況。

為定量分析DHA分子基團的損耗，基于質子信號峰面積變化，計算兩體系下藻油I、H、G、J和sn-3位甘油基（C）隨儲藏時間的損失率，結果如圖6所示。兩體系中甘油基質子（C）無明顯損失，說明儲藏過程中藻油無明顯水解。乳液體系儲藏21 d后I、H、J、G質子信號損失率分別為(14.35±0.21)%、（11.68±0.17）%、（9.31±0.18）%和（3.22±0.55）%，純藻油體系儲藏30 d后四者的損失率分別為（5.78±0.84）%、（5.68±0.07）%、（5.18±0.38）%和（2.39±0.15）%，乳液體系中脂肪酸基團損失率顯著高于純藻油體系，這與脂肪酸鏈損耗、PV和TBARS水平結果一致。

另外，DHA-OOH的形成及其次級氧化主要導致I、H、J基團的損失，C24:1-OOH的形成及其次級氧化主要導致G和H的損失。如圖6所示，I、H、J損失率顯著大于G，也反映了DHA的氧化速率顯著大于C24:1，這與圖3脂肪酸損失量結果一致。并且，損失率I＞H＞J，也反映了DHA氧化過程導致DHA分子不同基團產生不同程度的損耗，DHA分子烯丙基質子的損失大于雙鍵質子大于端甲基質子。

4.2 藻油氧化產物的1H NMR指紋峰分析

進一步對藻油1H NMR核磁共振譜圖中氧化產物指紋峰進行分析，圖7A、B分別為藻油及乳液體系中藻油氧化產物特征峰出現區域（δ 5.4～11.5）的1H NMR譜圖。盡管Merkx等對DMSO溶劑中亞麻酸的初級氫過氧化物和非揮發性醛類氧化產物（DHA-NAD）質子信號進行了詳細歸屬，并在δ 11.0～11.3處發現并歸屬了CHP的信號，但DHA-OOH在此區域的精確歸屬尚未有報道。有文獻推測δ 11.2～11.3處為DHA的端位單氫過氧化物（TMHP）質子信號，δ 11.3～11.4處為DHA的內位單氫過氧化物（IMHP）。在初級氧化階段，氧氣可能進攻DHA靠近端位五碳雙烯烷基自由基外位形成過氧自由基，并奪取質子形成DHA-TMHP，也可能進攻DHA內位五碳雙烯烷基自由基并奪取質子形成DHA-IMHP，但DHA形成內位過氧自由基后，如果無法快速從體系中獲取氫質子生成單氫過氧化物，則會通過奪取自身相鄰雙鍵上的烯丙基質子生成DHA-CHP。研究表明PUFA形成CHP的比例很大，亞麻酸甲酯生成CHP的比例接近50%。因此將圖7中1H NMR譜圖m（δ 11.3～11.4）歸屬為DHA-TMHP的OOH共振信號，l（δ 11.2～11.3）為內位DHA-OOH（包括DHA-IMHP和DHA-CHP）的OOH共振信號，并根據以上文獻對δ 5.4～6.7（共軛二烯）和δ 9.4～9.8（醛）區域質子共振信號進行歸屬，如表3所示。

由圖7B及表3歸屬可知見，乳液體系儲藏0 d時藻油1H NMR譜圖在δ 11.30～11.40區域出現微弱的DHATMHP和DHA-IMHP質子信號，δ 9.4～9.8區域觀察到微弱的飽和醛質子（k）信號峰，這和圖4中乳液0 d的PV、TBARS值結果一致，均表明在均質過程中DHA藻油已經發生了部分氧化。第3天開始觀察到(E,Z)-2,4-二烯醛質子（j）信號峰，6 d時同時觀察到α,β-含氧烯醛（g～i），第21天出現微弱的(E,E)-2,4-二烯醛質子（f）和(E)-2-烯醛質子（e）信號峰，這和GC-MS結果中發現大量二烯醛和單烯醛的VSOPs一致，說明DHA-OOH的穩定性較差，快速發生次級裂解。其中j和g～i的信號強度較大，可見DHA-NAD以(E,Z)-二烯醛和α,β-含氧烯醛為主。研究表明含氧烯醛類由DHA的DHP、中間氧化產物和CHP裂解產生，高含量的α,β-含氧烯醛和高水平的DHA-IMHP質子信號（m）一致，也反映了內位DHA-OOH中含有一定比例的中間氧化產物及DHA-CHP。各共振信號產生的順序和強度反映了藻油DHA氧化和次級裂解的路徑：氧氣先產生端位和內位進攻形成DHA-OOH，其中以內位進攻的DHA-IMHP為主，DHA-OOH非常不穩定，在產生的同時即發生次級裂解生成飽和醛類、烯醛類和含氧烯醛類。

如圖7A所示，純藻油1H NMR的氧化產物譜圖共振信號與乳液體系基本一致，但相較于乳液體系氧化水平顯著降低，次級氧化產物信號峰出現較晚（第10天），水平較低，與PV和TBARS結果一致，可能反映了乳液體系中DHA-OOH更加不穩定，容易發生次級裂解。

4.3 初級及次級氧化產物的定量分析

為定量分析比較不同氧化產物水平，根據共振信號峰面積相對于藻油脂肪酸羰基α質子峰（D）面積，根據式（10）計算各基團所在氧化產物分子的相對含量。基于表3中氧化產物質子官能團信號歸屬，化學位移（δ 5.8～6.1）區域信號（a2、b2、c2和d3）包括含共軛雙鍵的DHA-MHP、DHA-CHP、烯醇、烯酮等中間氧化產物（DHA-CD），化學位移（δ 11.2～11.4）區域信號（m、l）對應DHAOOH，化學位移（δ 9.4～9.8）區域信號（e～k）對應DHA-NAD，基于這3 個區域共振信號峰面積，計算DHA-OOH、DHA-CD和DHA-NAD在氧化藻油中的相對含量，結果如圖8所示。純藻油體系初級及次級氧化產物水平均低于乳液體系，同樣反映乳液體系中藻油氧化程度更深。各氧化產物含量水平隨時間的變化趨勢與PV和TBARS趨勢一致，不同氧化產物水平為DHA-CD＞DHA-OOH＞DHA-NAD。DHA-CD水平顯著高于DHAOOH，也說明DHA初級氧化路徑復雜，除了單氫過氧化物，過氧自由基可能同時通過其他奪氫路徑或重排反應氧化生成環化、環氧、烯酮、烯醇等氫過氧化物或中間氧化產物。DHA-NAD水平較低，這可能是因為DHAOOH易產生次級裂解生成揮發性小分子。

對DHA-TMHP（m）和DHA-IMHP（l）信號峰和進行積分定量分析，并通過面積歸一化法分析了藻油在儲藏過程中DHA-TMHP和DHA-IMHP相對含量的變化。由圖9可知，乳液體系中藻油的DHA-TMHP相對含量顯著高于純藻油體系。研究表明，質子性溶劑更利于PUFA過氧自由基奪氫反應生成MHP，乳液體系水相環境中DHA內位過氧自由基形成CHP的比例可能降低，另一方面，乳液環境中由于界面定向排列，更利于氧氣端位進攻DHA自由基，此結果和Miyashita等研究結果一致。并且，純藻油及乳液體系中藻油DHA-TMHP相對含量均隨儲藏時間逐漸增加，這可能是因為內位DHA-OOH尤其是DHA中間氧化產物及CHP更易于發生裂解反應，隨著氧化程度的增加內位DHA-OOH次級裂解導致其比例降低。

5 儲藏過程中藻油及藻油乳液的VSOPs分析

大量文獻報道了通過SPME-GC-MS測定的純藻油及純DHA的VSOPs結果，因此采用SPME-GC-MS揮發性物質分析技術，對比現有的NIST11.L 譜庫，對純藻油及乳液藻油產生的揮發性氧化產物進行半定量分析，解析藻油DHA的次級裂解路徑，結果見表3。

如表4所示，藻油及藻油乳液儲藏開始即產生部分VSOPs，說明DHA-OOH不穩定很容易發生裂解，VSOPs種類及總量均隨著氧化時間延長顯著增加，說明隨著氧化程度增加伴隨DHA-OOH裂解程度加深；藻油氧化過程中產生了醛類、醇類、酮類、酯類、呋喃類以及烷烴類物質；其中醛類是DHA藻油最主要的VSOPs，其次是酮類、呋喃類和醇類，這與Damerau等報道的純DHA藻油結果一致。

乳液體系中藻油DHA次級裂解產物主要為醛類物質(E,E)-2,4-庚二烯醛、2,4-壬二烯醛、辛醛、2,4,7-十三烯醛和2-己烯醛，這和1H NMR譜圖中觀測到高信號強度二烯醛一致。其中(E,E)-2,4-庚二烯醛和2,4-壬二烯醛為主要貢獻揮發性醛，(E,E)-2,4-庚二烯醛可由16-DHA-MHP和14,16-Cyclic-13-DHA-MHP發生α裂解產生，2,4-壬二烯醛可由14-DHA-MHP發生β裂解產生，2-己烯醛由17-DHA-MHP和14,16-Cyclic-17-DHA-MHP發生α裂解產生，辛醛由15-C24:1-MHP發生α裂解產生。醇類揮發性物質主要為1-戊烯-3-醇和(E)-2-戊烯-1-醇，其中1-戊烯-3-醇為主要貢獻揮發性醇，可由DHA的17-DHA-MHP和14,16-Cyclic-17-MHP發生β-裂解產生。揮發性酮類產物有3,5-辛二烯-2-酮和6-辛烯-2-酮，3,5-辛二烯-2-酮為主要貢獻揮發性酮，可由14,16-Cyclic-13-DHA-MHP發生α-裂解生成。2-戊烯基呋喃在VSOPs中具有重要貢獻，可由13-DHA-MHP和11,13-Cyclic-10-DHA-MHP發生β-裂解生成。揮發性烴類氧化產物有庚烷和1-辛烯，分別由15-C24:1-MHP和16-C24:1-MHP發生β-裂解生成的。DHAVSOPs主要貢獻成分的裂解路徑如圖10所示。由此可見，藻油中DHA產生的VSOPs主要是由內位DHA-MHP或DHA-CHP分解產生，這與1H NMR譜圖中觀測到較高比例的DHA-IMHP一致。

純藻油在氧化至20 d的VSOPs如表4所示。檢測到的氧化產物種類與Damerau和Lee等對DHA酯及純藻油的研究結果一致。對比乳液和純藻油可以發現，藻油在純藻油體系和乳液體系中的揮發性次級氧化產物主要貢獻成分基本一致，兩種體系中DHA-OOH裂解路徑未表現出顯著性差異。

結論

本實驗探究常溫密閉儲藏條件下富DHA藻油及其在乳液中的氧化產物及氧化過程。在較大頂空體積比（頂空占比80%）的儲藏條件下，低內相的DHA藻油乳液及純藻油的氧化速率均較快，純藻油儲藏30 d后PV達到179.94 mmol/kg，乳液體系中藻油儲藏21 d后PV達到483.13 mmol/kg，并且乳液體系中藻油的氧化速率顯著加快。脂肪酸損耗的結果表明，DHA和C24:1發生氧化損耗，其中DHA是藻油主要氧化損耗脂肪酸，在氧化程度較低時，可能存在氧化行為在DHA與C24:1脂肪酸鏈間的傳遞。1H NMR揭示了藻油內位DHA-OOH（DHA-IMHP和DHA-CHP）比例較高，其中可能含有一定比例的DHA-CHP，并且受界面環境及質子溶劑影響，乳液體系中端位DHA-OOH（DHA-TMHP）比例較高；DHA-NAD中含有相較高比例的α,β-含氧烯醛，主要來自于DHACHP和DHA中間氧化產物的次級裂解，各類DHA-NAD的含量水平為飽和醛類＞(E,Z)-2,4-二烯醛類＞含氧醛類＞(E)-2-烯醛類，并且乳液體系中含氧烯醛的水平顯著高于純藻油體系。GC-MS分析結果表明，純藻油與乳液體系中藻油的次級氧化產物組成沒有明顯差異，頂空中的VSOPs主要為DHA次級裂解產生的小分子烯醛、烯酮和烯醇，其相對含量順序為烯醛＞烯酮＞烯醇。其中，(E,E)-2,4-庚二烯醛、1-辛烯-3-醇、3,5-辛二烯-2-酮、2,4-壬二烯醛、2-戊烯基呋喃、1-戊烯-3-醇、庚烷、1-壬烯和辛醛為VSOPs的主要貢獻成分，主要由DHA-IHP發生α、β裂解產生。本研究揭示了常溫密閉儲藏條件下低內相乳液體系中DHA的氧化速率較快，其初級氧化路徑受乳液界面環境的影響，中間氧化產物含量較高，初級及次級氧化產物組成復雜，且因此有必要研究實際食品乳液體系中DHA的氧化行為和氧化過程，并加強DHA具體氧化產物的分析檢測以科學精準控制富DHA食品的品質安全。

作者簡介

通信作者：

畢艷蘭，女，教授/河南工業大學特聘教授，脂質化學與品質團隊負責人。研究方向：油脂品質與檢測；油脂抗氧化及抗氧化劑的開發應用；油脂改性與利用。

教育與工作經歷：

2008.11至今，河南工業大學，教授；2002.11-2008.11，河南工業大學，副教授；1998.11-2002.11，河南工業大學，講師；1995.04-1998.11，河南工業大學，助教；2007.06-2008.02， 美國堪薩斯州立大學，訪學研究；1992.09-1995.01，鄭州糧食學院，碩士研究生（油脂工程）；1988.09-1992.07，鄭州糧食學院，本科（油脂工程）。

所獲榮譽：

1. 獎勵：（1）中國糧油學會科學技術特等獎，食品專業油脂品質調控關鍵技術開發及產業化，2019，第三；（2）河南省科學技術進步二等獎，絲瓜籽油的提取與成分分析及絲瓜蛋白的提取與功能特性，2011年，第六；（3）安徽省科技進步三等獎，高純度亞油酸項目工業化試驗研究，2004年，第五。

2. 榮譽：“第四屆全國糧油優秀科技工作者”榮譽稱號（2018年，中國糧油學會）。

劉君，女，河南工業大學糧油食品學院，講師。研究方向：食品乳液的包載與遞送；食品乳液的制備及物化穩定性；食品脂質的氧化穩定性及品質控制。

教育與工作經歷：

2014.07-至今，河南工業大學，糧油食品學院，講師；2018.08-2019.08, 馬薩諸塞州立大學阿姆斯特分校，博士后訪問學者；2009.09-2014.06，中國科學院武漢物理與數學研究所，分析化學，博士（碩博連讀）；2005.09-2009.06，鄭州大學，化學系，學士。

科研成果：主持的科研項目：1. 國家自然青年科學基金（32201939）：水基富PUFAs食品乳液中PUFA酰基界面折疊構象對其氧化行為的影響機制，主持；2. 河南省國際合作培育項目(232102520013)：富PUFAs水包油食品乳液中PUFAs的氧化穩定性研究，主持；3. 河南省科技廳基礎與前沿技術研究項目(162300410009)：乳化劑復配制備食品級微乳的協同作用研究，主持；4. 河南省部級科研平臺開放課題（PL2016001）：水包油型微乳的制備及油脂的氧化穩定性研究，主持；5. 河南省部級科研平臺開放課題（NL2018001）：直、支鏈淀粉含量的近紅外光譜預測模型的構建與驗證，主持。

第一作者：

張澤楠，男，河南工業大學糧油食品學院碩士研究生。研究方向：脂質氧化及品質控制。

教育經歷：2022.09-2025.07，河南工業大學 ，碩士研究生（食品科學與工程）；2018.09-2022.07，河南牧業經濟學院， 本科（食品科學與工程）。

本文《富 DHA 藻油及其在水包油型乳液中的氧化行為分析》來源于《食品科學》2025年46卷第13期41-53頁，作者：張澤楠 ，劉君 ，黃雪艷 ，朱雪晴 ，金帥祥 ，楊瑞楠 ，馬祥 ，孫聰 ，畢艷蘭。DOI:10.7506 / spkx1002-6630-20241205-037。點擊下方 閱讀原文 即可查看文章相關信息。

實習編輯：王雨婷 ；責任編輯：張睿梅。點擊下方閱讀原文即可查看全文。圖片來源于文章原文及攝圖網。

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