Staudinger反應

有機疊氮化合物和三級膦 (如, 三芳基膦或三烷基膦) 反應得到相應的氮雜膦葉立德（膦亞胺）的反應被稱為Staudinger反應。有機疊氮化合物和三級膦生成膦亞胺水解得到相應的胺的反應，稱為Staudinger還原反應。 亞胺基膦可以用作多種化學反應的中間體，也可與羰基反應生成亞胺(。

1919年， H. Staudinger和J. Meyer報道了利用苯基疊氮和三苯基膦反應得到一種新的化合物，膦亞胺（也被稱為氮雜膦葉立德或亞胺膦烷），并放出一個當量的氮氣。利用苯甲酰基疊氮和三苯基膦也可以發生類似反應得到相應的苯甲酰基氮雜葉立德。他們還研究了膦亞胺的反應活性，苯基氮雜葉立德與二氧化碳反應生成了苯基異氰酸酯和三苯基氧膦，這是第一個的例子。

反應特點：一、反應通常非常迅速，幾乎當量得到產物，幾乎無副產物生成；二、通常任何三價膦化合物都可以發生此反應；三、各種結構的有機疊氮化合物都可以發生此反應；四、烷基或芳基疊氮和三烷基膦或三芳基膦生成的膦亞胺類化合物非常穩定，能夠分離出來。

膦亞胺是非常有用的有機合成中間體：一、水解得到伯胺，此疊氮還原方法有很高的化學選擇性和立體選擇性。二、和羰基或硫代羰基化合物發生分子內或分子間的得到亞胺。三、和羧酸反應得到N-取代的酰胺。四、和酰鹵反應得到亞胺酸酰鹵（imydoyl halides）。五、臭氧化得到相應的硝基化合物。

反應機理

反應實例

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串聯環化。

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相關文獻

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參考資料

一、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Staudinger reduction， page 576-577.

二、 Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Staudinger reaction, page 428-429。