疊氮還原是制備烷基伯胺的一個較為常用的方法。一般烷基疊氮主要通過烷基鹵代物或烷基醇得到,對于叔醇可通過TMSN在 Lewis 酸存在下轉(zhuǎn)化為叔烷基疊氮。疊氮化合物的還原常用的方法有如下幾種:
1 Staudinger 還原反應(yīng)
疊氮化合物和三級膦(三苯基基膦或三烷基膦)反應(yīng)得到相應(yīng)的氮雜膦葉立德(膦亞胺),膦亞胺水解得到相應(yīng)的胺的反應(yīng)被稱為Staudinger反應(yīng)。該反應(yīng)條件溫和,反應(yīng)速度快,官能團(tuán)容忍度高,還原時可保持相連碳的立體構(gòu)型,該反應(yīng)中三苯基膦(三烷基膦)為還原。
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2 氫化鋁鋰還原疊氮化合物為伯胺
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3 硼氫化鈉/Lewis酸還原疊氮化合物為伯胺
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4 TMSCl,NaCl體系還原疊氮化合物為伯胺
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5 鋅粉還原疊氮化合物為伯胺
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6 催化氫化法還原疊氮為胺
常用的催化氫化的催化劑為Pd/C或 Raney Ni; 當(dāng)分子內(nèi)有對氫化敏感的鹵素時,可用PtO2作催化劑
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