【匯總】常用還原劑一覽

點擊標題查看詳細內容。

硼氫化鈉 NaBH4 (Sodium Borohydride)

最常用的一種還原劑，對水分穩定，空氣中也能使用，最適合工業生產。溶解性是它的一大問題，通常用甲醇或乙醇作溶劑。酯，酰胺，羧酸不能被還原，但是酯的羰基α位若被雜原子取代的情況下是例外（可能是由于相鄰的定位作用）。對于α，β-不飽和羰基化合物，優先發生1,4-還原，加入鈰鹽的情況下則會優先發生1,2-還原（luche還原）。

氫化鋁鋰 LiAlH4 (Lithium Alminium Hydride; LAH)

相當強的還原劑。還原酮，醛不在話下，羧酸和酯也能被還原到對應的醇。腈和酰胺也能被還原，得到胺。鹵化物和砜也能被還原，它們原位置上變成氫。它也能使能使環氧化合物發生開環反應。反應一般用到本身不與氫化鋁鋰發生反應同時有良好的溶解性的THF，乙醚等溶劑。氫化鋁鋰會與水或質子溶劑發生劇烈反應，放出氫氣。由于反應劇烈和容易飛散，不可避免發生火災。取用時要十分的注意。

二異丁基氫化鋁 (i-Bu)2AlH (Diisobutyl Alminium Hydride; DIBAL)

因為鋁原子存在空軌道因此二異丁基氫化鋁具有路易斯酸性。因此類似于二異丁基氫化鋁這類的ate配位的還原劑常常表現出一些特殊的反應性。腈能被還原到亞胺，然后通過水解最終得到醛。因此腈可以等同看做醛。縮醛能被還原成醚。例如，用DIBAL與亞芐基縮醛反應會得到芐基的醚（參考PMB保護）。另外，在低溫條件下進行反應的話，部分情況酯能被還原成醛，這一般不易達到。一般用兩個摩爾當量以上的DIBAL先還原到醇之后，再氧化回到醛，要花去很多步驟。而近些年，含有DIBAL的ate型還原劑表現出了這樣的部分還原的效果。加入 n -BuLi得到的ate型還原劑LiAlH(i-Bu)2(n-Bu)，能作為一種非常強的還原劑使用。

氰基硼氫化鈉 NaBH3CN (Sodium Cyanoborohydride)

雖然比硼氫化鈉的還原性要弱、但大約在pH3的酸性環境下也能保持穩定是它的一大特點。因此，它經常被用作酸性環境下還原亞胺陽離子。(Borch還原胺化)

硼氫化鋰 (Lithium Borohydride)

比硼氫化鈉的還原性還要強以至于它能把酯還原到醇。市面有售，也可以通過氯化鋰和硼氫化鈉制備得到。

三乙基硼氫化鋰 LiBHEt3(Lithium Triethylborohydride: Super-Hydride)

具有非常強的親核性的氫源，市售的三乙基硼氫化鋰都標注著Super-Hydride的字樣。被用于鹵化物，磺酰基化合物的還原反應。

硼氫化配體 BH3?L (Borane Complex)

常見的有二甲基硫化硼烷，THF硼烷，均市面有售。比有毒氣體的二硼烷要方便使用，作為效果等同于硼烷的還原劑被使用。在酮和羧酸之間選擇性還原后者。有雙鍵的情況下會同時發生加成反應，要注意這一點。

三乙基硅烷 Et3SiH (Triethylsilane)

一般還原反應都是在堿性環境下進行，三乙基硅烷能在TFA等酸性環境下做還原劑使用是它最大的特點。能被用于縮醛的還原，或是糖類的端位烷氧基的消去等。另外，與過渡金屬催化劑一起使用可以做硅氫斷裂加成。

二甲氧基乙氧基氫化鋁 (Sodium Bis(2-methoxyethoxy)Alminium Hydride; Red-Al)

有和氫化鋁鋰一樣的還原性。不容易起火，適用于大量反應。

以下是常用的有選擇性的，不單單只是還原反應的試劑。

硼氫化鎳 Ni(BH4)2 (Nickel Borite)

體系中由NiCl 2 +NaBH 4 得到。氰基和硝基等可以被還原。

三乙酰基硼氫化鈉 NaBH(OAc)3 (Sodium Tri(acetoxy)borohydride)

一般酸性條件下穩定，和NaBH3CN一樣被用于還原胺化反應。另外，β位有未保護的甲氧基的情況，立體選擇性還原得到anti-1,3-二醇。

硼氫化鋅 Zn(BH4)2(Zinc Borohydride)

利用鋅的螯合能，能發生syn-非對映選擇性還原(下図)。常與NaBH(OAc)3 一起使用。

三異丁基硼氫化鋰 LiBH(s-Bu)3 (Lithium Tri(sec-butyl)borohydride; L-Selectride) 三異丁基硼氫化鉀 KBH(s-Bu)3(Potassium Tri(sec-butyl)borohydride; K-Selectride)

強高位阻還原劑、有位阻的部位不發生反應。

Schwartz試劑 Cp2ZrHCl

能與炔或烯發生加成反應，生成的有機鋯試劑能進一步用作偶聯反應。對硼氫化反應較慢的炔而言可作為有效的催化劑。

Stryker試劑 [(Ph3P)CuH]6

對于α,β-不飽和羰基化合物，能夠優先發生1,4-還原反應。與手性的雙齒配體一起使用能催化不對稱還原。

三丁基氫化錫 (n-Bu)3SnH (Tributyl tinhydride)

通常在有自由基引發劑的條件下、用于氫自由基還原。在Pd之類的過渡金屬催化劑存在下，經過金屬交換發生氫金屬化、能得到另一種金屬氫化物的中間體。