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      三聚氰氯(TCT)可氯代可脫水可縮合可氧化,這些應用你知道幾個?

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      【Chem. Sci.,2019, 10, 7399】

      三聚氰氯(氰尿酰氯,Cyanuric chloride, 三氯均三嗪,1,3,5-trichlorotriazine),簡稱TCT,是一種非常重要的工業中間體,每年產量數萬噸。同時也是一種活性很高的縮合試劑,可以用于制備酰氯,酯化,酰胺化反應。由于TCT有三個氯,縮合效率極高,有文獻報道在Lewis堿催化下,TCT作為縮合試劑只需要少于40 mol%【Chem. Sci.,2019, 10, 7399】。

      TCT制備酰氯及用于酰胺化。


      【Tetrahedron2005, 61, 10827】


      【 Org. Process Res.Dev.1999, 3 , 172 】

      三聚氯氰也是一種很好的脫水試劑,甲酰胺在堿性條件下脫水制備異腈,也可以用于作為脫水試劑,在室溫條件下就可以反應。TCT可以對伯酰胺進行脫水,反應不用另外加堿,通常用DMF作為溶劑,室溫下攪拌即可得到腈。



      【J. Org. Chem.2005, 70, 2361-2363】


      【J. Org. Chem.2002, 67, 6272–6274】

      前幾天有小伙伴問酰胺脫水制備腈的機理,小編自己畫了一下,大家參考一下,有什么問題歡迎大家指出。


      TCT另外還可以用于醇的氯代反應,制備磺酰氯,活化羧酸后直接還原制備醇,制備酰基疊氮化物,制備重氮酮,等等。



      利用TCT和DMF作為氯化試劑,在室溫下就可以將醇轉化為相應的

      【Org. Lett.2002, 4, 553–555】


      羧酸和TCT先生成活性酯后,利用硼氫化鈉在水中反應可以制備相應的醇。

      【Tetrahedron Lett.1999, 40, 4395–4396】


      芳基羧酸和TCT形成活性酯后,和重氮甲烷反應可以制備重氮酮。

      【Tetrahedron Lett.2000, 41, 9943】


      羧酸通過TCT活化后,可以在溫和條件下制備酰基疊氮化合物。

      【 Tetrahedron Lett.2002, 43, 3413】


      與制備酰氯類似,TCT還可以用于制備磺酰氯。

      【Tetrahedron Lett.2003, 44, 1499】


      【J. Org. Chem.2001, 66, 7907–7909】

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