Chan炔還原反應(yīng)（紅鋁炔還原反應(yīng)）

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利用紅鋁（sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride)或氫化鋁鋰立體選擇性地將炔丙醇還原為E-烯丙醇的反應(yīng)。

紅鋁，二氫雙（2-甲氧基乙氧基）鋁酸鈉，其英文商品名稱為Red-Al，Red應(yīng)該是還原的簡(jiǎn)稱，不過(guò)翻譯是誤將 Red 翻為紅，因此中文譯名誤譯為「紅鋁」，若依其原來(lái)英文商品名稱的意義來(lái)看，應(yīng)譯為「還原鋁」。紅鋁和氫化鋁鋰都是含鋁的還原劑，不過(guò)氫化鋁鋰在芳香族溶劑中的溶解度不高，而紅鋁可溶于芳香族溶劑中。紅鋁溶液是含有70%紅鋁的甲苯溶液，是已經(jīng)商品化的化學(xué)品。紅鋁溶液在濕氣及空氣中較氫化鋁鋰要穩(wěn)定，其熱穩(wěn)定性也較高，可允許受熱到200°C。紅鋁的衍生物可用在部份還原反應(yīng)（partial reduction）中。

反應(yīng)機(jī)理

紅鋁先和羥基反應(yīng)，進(jìn)行分子內(nèi)的氫轉(zhuǎn)移，生成烯基碳負(fù)離子，后處理得到產(chǎn)物。

其中反應(yīng)過(guò)程中形成的烯基鋁負(fù)離子可以與各種親電子試劑進(jìn)行反應(yīng)，所以可以轉(zhuǎn)換成各種所需化合物，具有很高的利用價(jià)值。

反應(yīng)實(shí)例

Meta, C. T.; Koide, K. Org. Lett. 2004, 6, 1785-1787

Xu, S.; Arimoto, H.; Uemura, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5746-5749

Midland, M. M.; Gabriel, J. J. Org. Chem. 1985, 50, 1143-1144

Tetrahedron 2008, 64, 5162-5167

J. Org. Chem. 2009, 5, No.14

另外紅鋁通常該還原劑被用于羰基的還原。氰基的話利用該還原劑可以被還原成醛，還原環(huán)氧化物得到醇等。

Katsuki, T.; Martin, V. S. Org. React. 1996, 48, 1.

參考文獻(xiàn)

一、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Chan alkyne reduction，page 123-124.

二、化學(xué)空間：http://www.chem-station.com/cn/reactions/%e8%bf%98%e5%8e%9f%e5%8f%8d%e5%ba%94/2014/10/%e7%ba%a2%e9%93%9d%e6%b0%a2%e5%8c%96%e8%bf%98%e5%8e%9fred-al.html