上海
g由于微信更改了訂閱號的推送規則，很多朋友不能快速找到我們，其實我們每天都在推送！您可以將有機合成設置為星標（點擊右上方“...", 設為星標），就能在微信訂閱號中快速找到我們，查看每天訂閱。
吡啶2或4-位直接氯代收率一般很低，而且很難控制但取代產物。最常用的方法就是吡啶先氧化為氮氧化物，然后利用三氯氧磷進行氯代，2位和4位都可能氯代，原始的反應條件三氯氧磷加熱回流對2-氯代吡啶的選擇性較差，2001年Jae-Chul Jung等人報道了加入三乙胺促進反應可以在相對較低溫度下反應，而且可以高選擇性制備得到2-氯吡啶產物 【 syn. comm. , 2001 , 31 , 2507–2511 】。
此反應的具體機理如何？其機理可以參考（ 吡啶-N-氧化物、喹啉-N-氧化物以及苯并喹啉-N-氧化物在酸酐 (乙酸酐或苯甲酸酐)存在下，通過重排以及后續的水解過程，分別獲得2-吡啶酮、2-喹啉酮以及2-苯并喹啉酮的反應）機理。吡啶氮氧化物先和三氯氧磷進行酰基化，離去的氯離子對吡啶2或4位進行親核加成形成活性中間體，磷酰氯片段離去進行芳構化得到產物。
當吡啶2位或4位有烷基取代時，可能會發生類似的副反應生成氯甲基副產物。
機理（J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications）
氯甲基化副產物生成機理：
除了吡啶，嘧啶，吡嗪，噠嗪等氮氧化物也可以發生類似重排，利用三溴化磷則可以制備得到相應的溴代產物。
特別聲明：以上內容(如有圖片或視頻亦包括在內)為自媒體平臺“網易號”用戶上傳并發布，本平臺僅提供信息存儲服務。
Notice: The content above (including the pictures and videos if any) is uploaded and posted by a user of NetEase Hao, which is a social media platform and only provides information storage services.
