【反應(yīng)匯總】常見羧基保護(hù)方法

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羧基是有機(jī)合成中非常常見的一個(gè)基團(tuán)，由于比較活潑，對(duì)很多反應(yīng)都有影響。因此對(duì)其進(jìn)行保護(hù)很有必要，之前小編匯總過【】 ，有很多方法直接由羧酸進(jìn)行酯化。各種保護(hù)方法可以參考相應(yīng)的保護(hù)基的特點(diǎn)進(jìn)行脫保護(hù)，對(duì)于烷基類保護(hù)基，如果底物對(duì)堿穩(wěn)定的話可以直接堿水解【】，當(dāng)然底物酸穩(wěn)定也有酸水解的方法。芐酯可以通過氫化脫保護(hù)，烯丙酯可以通過鈀催化的方法脫保護(hù)，有機(jī)硅類的保護(hù)基可以利用TBAF脫保護(hù)。可以通過各類保護(hù)基的特點(diǎn)來選擇相應(yīng)的保護(hù)方案。小編匯總了之前發(fā)布的一些保護(hù)羧基的方法，方便大家學(xué)習(xí)交流，內(nèi)容還不全，后面還會(huì)繼續(xù)完善。

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一、

八、

惡唑啉可以酸性條件下水解。羧酸保護(hù)后生成的惡唑啉對(duì)格氏試劑和氫化鋁鋰穩(wěn)定。

九、其他

可以將酰胺轉(zhuǎn)化為酯，可以作為羧基的一種保護(hù)方法。

3、芐酯保護(hù)羧基也一種不錯(cuò)的選擇，脫保護(hù)方法可以參考

4、羧酸2-(三甲硅基)乙酯保護(hù)羧基也是一種非常好的保護(hù)條件，關(guān)鍵的是可以利用TBAF在溫和條件下就可以脫保護(hù)。

【Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), 575-576】

5、原酸酯保護(hù)羧基

原酸酯在格氏試劑等強(qiáng)親核試劑存在下穩(wěn)定。去保護(hù)，先在酸性條件下水解為酯，然后在堿性條件下水解為酸。

【Tetrahedron Letters,1983, 24 , 5571-5574】

【J. Org. Chem. 2005, 70, 3120】

常見幾種原酸酯的穩(wěn)定性順序：

【Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 628-630】

6、參考固肽合成，用2-Cl Trt Resin保護(hù)羧基，反應(yīng)后再脫保護(hù)，可以簡化純化步驟。

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