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硝基苯還原為苯胺是有機(jī)合成最常見的一類反應(yīng)【】，最常用的條件就是催化氫化還原，酸性條件下的金屬還原（鋅粉，鐵粉，氯化亞錫等等）和含硫還原劑還原。其中金屬還原的方法中，根據(jù)還原劑和反應(yīng)體系pH的不同，可能會(huì)產(chǎn)生各種中間體和副產(chǎn)物，反應(yīng)機(jī)理研究中可能產(chǎn)生的產(chǎn)物最常見的有如上圖的6種：亞硝基苯、N-苯基羥胺、苯胺、氫化偶氮苯及氧化偶氮苯。
圖片來源：硝基苯還原反應(yīng)的機(jī)理探討，崔文輝
金屬還原機(jī)理為單電子轉(zhuǎn)移機(jī)理，小編之前文章【】專門介紹過鐵粉還原硝基苯的機(jī)理，反應(yīng)中需要轉(zhuǎn)移六個(gè)電子，理論上還原硝基至少需要3倍當(dāng)量鐵粉。
此類反應(yīng)我們控制反應(yīng)在酸性條件下進(jìn)行，可以控制主要產(chǎn)物生成苯胺，即使生成了副產(chǎn)物，也會(huì)再酸性條件下繼續(xù)反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為最終產(chǎn)物苯胺。
但是如果我們?nèi)绻嘁玫綒浠?lián)苯胺呢？如的原料就是氫化聯(lián)苯胺，此反應(yīng)我們可以制備各種對稱性的聯(lián)苯類化合物。
其實(shí)還是上面說的控制反應(yīng)的pH就可以了，鋅粉在堿性條件下就可以直接制備得到氫化聯(lián)苯胺。
【Org. Lett. 2006, 8, 4919-4922】
堿性條件下，鋅粉還原硝基苯制備氫化聯(lián)苯胺的機(jī)理如下：2個(gè)當(dāng)量的硝基苯要消耗5個(gè)當(dāng)量的鋅，鋅最終轉(zhuǎn)化為氫氧化鋅。
【硝基苯還原反應(yīng)的機(jī)理探討，化學(xué)教育，崔文輝】
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