進入1980年代,陳百強的事業進入穩定發展階段。1980年,他發布新專輯,歌曲在電臺播放頻率增加。1981年,他與何超瓊在社交場合相識。同年,何超瓊的兄長在海外意外離世,這改變了何超瓊的家庭角色安排,她開始轉向商業事務。陳百強繼續專注音樂創作,推出更多作品,歌曲主題涉及情感與生活反思。
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1982年,陳百強發行專輯,歌曲在排行榜上表現活躍。1983年,他參與演唱會演出,現場反響熱烈。他的歌曲風格以抒情為主,吸引了廣泛聽眾群體。1984年,陳百強與何超瓊合作拍攝電視劇,劇中角色設定為情侶關系。同時,何超瓊出演他的歌曲音樂錄影帶,錄影帶內容展示兩人互動場景。這段合作加深了外界對他們的關注。
1985年,陳百強面臨健康問題,因感冒入院治療。媒體報道引發謠言傳播,涉及健康狀況的負面內容。盡管公司發出澄清聲明,謠言持續影響他的公眾形象。陳百強通過報紙專欄回應媒體環境帶來的困擾,繼續發行新專輯,歌曲保持原有風格。1986年,他推出專輯,歌曲在市場上流通廣泛。
1991年,何超瓊與許晉亨舉行婚禮,陳百強以女方兄長身份出席儀式。婚禮后,陳百強發行新歌曲,歌詞內容涉及愛情主題。同年,他的專輯發行,但市場反饋不如以往活躍。陳百強減少公開活動,朋友觀察到他外出頻率降低,電話接聽減少。1992年初,陳百強決定暫別樂壇,對外說明身體狀況不佳。他在上海舉辦演唱會,作為暫別演出,演唱會上表達對行業的疏離感。
1992 年 5 月 18 日,陳百強在家中突發狀況,被送往醫院搶救后陷入昏迷。醫生恢復他的心跳,但他陷入昏迷狀態。昏迷期間,家人輪流陪護,醫療團隊持續監測他的腦部功能。陳百強在昏迷中度過十七個月,期間未恢復意識。1993年10月25日,醫院宣布陳百強因腦功能衰竭離世。
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陳百強離世后,樂壇同行表達惋惜。譚詠麟提到陳百強追求完美,對自身要求嚴格。張國榮指出陳百強內心有許多未表達的內容。葬禮上,何超瓊堅持參與扶靈儀式,盡管傳統習俗對已婚女性有相關限制,她全程加入,并在陳百強母親面前表現出悲傷。何超瓊后來與許晉亨離婚,此后未再婚。
多年來,外界將陳百強離世歸因于與何超瓊的感情糾葛。傳聞稱兩人關系密切,但因家庭背景差異未能發展。這些傳聞在媒體中反復出現,形成公眾認知。
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陳百強性格內向,不善于表達情緒,習慣獨自處理壓力。長期積累的壓抑轉化為內在困擾。他對作品要求高,錄制歌曲時反復修改,直至符合標準。這種態度確保作品質量,但也增加個人緊張感。媒體環境帶來的謠言進一步消耗他的精力。盡管多次澄清,負面影響持續存在。
香港樂壇在1990年代初轉型,新歌手崛起主導市場份額。陳百強的歌曲風格未完全適應變化,唱片發行后反饋平淡。他在采訪中承認對“過氣”說法的內心不適。暫別樂壇決定反映出他對行業的疲憊感。上海演唱會成為轉折點,他表示回歸不以盈利為目的。與何超瓊的互動從1981年開始,兩人通過共同活動加深了解。電視劇合作與音樂錄影帶拍攝強化外界聯想。陳百強在采訪中稱何超瓊為紅顏知己,未公開承認戀情。
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