上海
糖類在多種生物學及病理過程中發揮著重要作用。糖類的合成對于理解相關生物學現象、優化疾病診斷與治療均具有重要意義。糖基化反應是糖類合成中的關鍵步驟。盡管糖基化反應研究已取得顯著進展，但實現高效且可預測的立體選擇性仍是一項重大挑戰。尤其是利用單一供體選擇性生成不同立體構型產物的難度極高。反離子選擇、溶劑、濃度、溫度及其他反應條件等諸多參數，均會對糖基化反應的立體選擇性產生顯著影響。
立體選擇性糖基化反應在有機合成中頗具挑戰，而電驅動糖基化反應的研究目前仍十分有限。近日，北京大學熊德彩團隊建立了一種電化學糖基化反應方法，以糖基亞胺酯為底物，通過改變電解質組成實現立體選擇性的可控切換。該方法可高效合成結構多樣的氧糖苷及寡糖，立體選擇性優異，產率最高可達 98%。
此外，團隊將該方法與傳統合成策略進行對比分析，結果表明其在選擇性與底物適用性方面均顯著優于路易斯酸催化法。本方法底物適用范圍廣、立體選擇性優異、可兼容多種官能團，能實現寡糖的規模化合成，且反應產率高。實驗與計算機理研究證實，反應過程中存在氨基自由基中間體，同時反離子與溶劑在不同反應路徑中對立體選擇性的反轉起到關鍵作用。
綜上，該方法為高立體選擇性、高效率的糖類可控組裝提供了可靠平臺，也是電化學合成領域的典型范例。
https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/jacs.6c00007
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